美丽红豆杉化学成分的研究钟瑞建，谢宁，闵知大（药学系植化教研室）（中国药科大学）关键词美 丽红豆杉，化学成分，香草酸，胡萝卜甙美丽红豆杉（Ｆａｘｕｓｍａｉｒｅｉ（Ｌｅｍｅｅｅｔ ｌｅｖｌ）ｃｈｅｎｇｅｔＬ，Ｋ．Ｆｕ］分布于我国南方各地。红豆杉属植物的化学成分，特别 是其中的二萜和生物碱显示出确定的抗癌活性，日益引起人们的重视［１］．我们对福建武夷山产 的美丽红豆杉茎皮的化学成分进行了提取分离和鉴定研究。１实验仪器及材料熔点用西德产Ｂｕｃ ｈｉ５２０型熔点测定仪测定，温度计未经校正。ＩＲ用ＮＩＣＯＬＥＴ－１７０ｓＸ型仪，ＫＢ ｒ压片测定，ＮＭＲ用ＪＥＯＬｓＧＮＯＮ－４００型仪测定，以ＴＭＳ为内标。ＭＳ用２ＡＢ－ ＨＢ型仪测定。柱层析硅胶为青岛海洋化工厂出品。２提取分离１０ｋｓ美丽红豆杉茎皮（阴干） ．粉碎后用９５％的乙醇回流提取３次，浓缩提取液得醇浸膏，加等体积的水搅拌，分别用氯仿和 醋酸乙酯萃取。取氯仿部分浸膏１４０ｇ，经硅胶柱层析，用石油醚一醋酸乙酯洗脱。在石油醚一 醋酸乙酯（８：１）洗脱部分得到化合物１粗品，经乙醇重结晶得１０２ｍｇ。在石油醚－醋酸乙 酯（４：１）洗脱部分得到化合物Ⅱ，经氯仿重结晶得４８ｍｇ。取醋酸乙酯部分浸膏１２８ｇ， 经硅胶柱层析，用氯仿一甲醇洗脱。在氯仿一甲醇（５０：１）洗脱部分得到化合物Ⅲ，经丙酮重 结晶得４１ｍｇ，在氯仿一甲醇（２０：１）洗脱部分得到化合物Ⅳ，经氯仿－甲醇混合溶剂反复 重结晶得１１６ｍｇ。３鉴定化合物１，无色针晶，ｍｐ１３６～１３７℃，ＩＲｒＫＢｒｍａｘ ｍ８ｘ（ｃｍ－１）：３３４０，２９２０，２８４０，１６１０，１５５５，１５１０，１４１ ０，１３７０，１０５０，９６０，８００．与β－谷甾醇标准品对照，红外光谱和熔点基本一致 ，且混合熔点不下降，鉴定为β－甾醇（β－Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）。化合物Ⅱ，淡黄色结晶， ｍｐ２０９～２１０℃，ＩＲｒＫＢｒｍａｘ（ｃｍ－１）：３４８０，２９７０，１６８０，１ ６１０，１１７５，ｍａｘ１０５５，９２０．ＭＳｍ／ｅ（％）３６０（７６）。以上数据与文 献［２］报道一致。因此，Ⅱ鉴定为红豆杉素Ｃ（Ｔａｍａ－ｍａｒｉｎ）。化合物Ⅲ，淡黄白色 结晶，ｍｐ２０８～２１０℃。ＩＲＹＫＢｒ（ｃｍ－１）：３４８０，２９６５，１６８０，１ ６０５，１５３０，ｍａｘＩ４４０，１３０５，１２４０，１２０５，１１１５，１０３０，９ ２０。Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ３．８４，６．８５，７．４９，７．５３，ＭＳｍ／ ｅ（％）１６８（１００）．１５３（６２），１２５（１５），９７（１８）。红外光谱、核磁 共振［３］、质谱［４］数据与文献报道基本一致，Ⅲ鉴定为香草酸（Ｖａｎｉｌｌｉｃａｃｉｄ ）。化合物Ⅳ，白色颗粒状，ｍｐ２９７～２９８℃。ＩＲｒＫＢｒ（ｃｍ－１）３４００，２９ ６０，２９４０，２８６０，２８５０。ｍａｘ１６４０·１４６０，１４３０。１３８０，１３ ７０，１１７０，１０７５，１０２５，８４０．与标准品混合熔点不下降，以１０％Ｈ２ＳＯ４ 水解得β－谷甾醇和糖的水解液，糖经纸层析鉴定为Ｄ－葡萄糖。红外光谱与标准品基本一致，鉴 定为胡萝卜甙（Ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ）。参考文献｜｜［１］Ｍｉｌｌｅｒ，Ｒ．Ｗ．，Ｊ， Ｎａｔｕｒａｌｐｒｅｄｕｃｔｓ，１９８０；４３：４２５［２］梁敬钰，等。化学学报，１９ ８８；４６：１０５３［３］ＳａｄｔｌｅｒＲｅｓｅａｒｃｈＬａｂｏｒａａｔｏｒｉｅｓ（＇ Ｈ－ＮＭＲ）９０７７Ｍ，１９７０；Ｓｔａｎｄａｒｄｉｎｆｒａｒｅｄｇｒａｔｉｎｇｓｐｅ ｃｔｒａ８２１７Ｋ，１９６７［４］药学通报，１９８３：１８（２）：９１ｓｔｕｄｉｅｓｏ ｎｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＴａｘｕｓＭａｉｒｅｉ￥ｚｈｏｎｇ Ｒｕｉｊｉａｎ（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ａｂｓｔｒａｃｔ ＦｏｕｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＴａｘｕｓｍａｉｒｅｉ．Ｔｈ ｅｙｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏ－ｃｈｅｍｉｃａｌｐ ｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａａｓ：β－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（１）， ＴａｍａｍａｒｉｎＣ（Ⅱ），Ｖａｎｉｌｌｉｃａｃｉｄ（Ⅲ）ａｎｄＤａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ （Ⅳ）．ＣｏｍｐｏｕｎｄｓⅢａｎｄⅣｗｅｒｅｆｏｕｎｄｆｒｏｍｔａｘｕｓｆｏｒｔｈｅｆ ｉｒｓｔｔｉｍｅ．ＫｅｙＷｏｒｄｓＴａｘｕｓｍａｉｒｅｉ；Ｖａｎｉｌｌｉｃａｃｉｄ；Ｄ ａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ美丽红豆杉化学成分的研究@钟瑞建，谢宁，闵知大$中国药科大学美丽红 豆杉，化学成分，香草酸，胡萝卜甙［１］Ｍｉｌｌｅｒ，Ｒ．Ｗ．，Ｊ，Ｎａｔｕｒａｌｐｒｅ ｄｕｃｔｓ，１９８０；４３：４２５［２］梁敬钰，等。化学学报，１９８８；４６：１０５３ ［３］ＳａｄｔｌｅｒＲｅｓｅａｒｃｈＬａｂｏｒａａｔｏｒｉｅｓ（＇Ｈ－ＮＭＲ）９０７７ Ｍ，１９７０；Ｓｔａｎｄａｒｄｉｎｆｒａｒｅｄｇｒａｔｉｎｇｓｐｅｃｔｒａ８２１７Ｋ， １９６７［４］药学通报，１９８３：１８（２）：９１ｒａａｔｏｒｉｅｓ（＇Ｈ－ＮＭＲ）９０７７Ｍ，１９７０；Ｓｔａｎｄａｒｄｉｎｆｒａｒｅｄｇｒａｔｉｎｇｓｐｅｃｔｒａ８２１７Ｋ，１９６７［４］药学通报，１９８３：１８（２）：９１
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