菱为菱科菱属一年生水生草本植物,为中药大辞典所收载。性清凉甘润,清暑解热,除烦止渴,益气 健脾。诸多记载表明菱有治疗黄水疮、皮肤疣赘、胃癌、食道癌、宫颈癌等作用,并已广泛应用于 民间〔1〕。国内有人对菱壳水提物进行药理实验表明其对胃癌细胞有明显的抑制作用〔2〕。菱 壳水提物有很浓的芳香气味,但目前尚未有对菱中挥发油性成分的报道。本文以水蒸气蒸馏法提取 菱壳粉末中挥发性成分,采用气相色谱-质谱法对其进行分析。1仪器、试剂与材料1·1仪器美国Finnigan公司TraceMS气相色谱-质谱联用仪。1·2样品来源本文所用菱采集于吉林省大安县,经吉林农业大学樊绍钵教授鉴定为东北菱Tra-pam anshuricaH ler.。1·3试剂所用试剂均为国产分析纯。2实验方法2·1样品制备取菱壳粉末150 g,采用水蒸气蒸馏,馏出液用乙酸乙酯萃取,萃取液用无水硫酸钠干燥后回收溶剂〔3〕,得黄色具芳香气味的油状物0·103 g,提取率0·069%。2·2气相色谱条件DB-5石英毛细管柱(0·25mm×30 m);程序升温:起始温度50℃,保持1 m in,以5℃/m in升温到250℃,保持8 m in;载气He,流速0·8 m l/m in。2·3质谱条件EI+源;进样口温度250℃;离子源温度250℃;检测压350V;扫描范围33-550 amu;进样量1μl。2·4菱壳中挥发油成分的分析对总离子流图(图1)中的各峰进行质谱扫 描得质谱图,在NIST标准质谱图库中检索,共鉴定出56种化合物,通过面积归一化法计算出 各化合物的相对百分含量,结果见表1。3结果与讨论图1菱壳中挥发油成分总离子流图表1菱壳中挥发性成分及其相对含量(%)中药材第29卷第1期2006年1月NO·RTCompound Area(%)10 20·49壬酸Nonanoic ac id 2·2611 22·88癸酸n-Decanoic ac id 0·5212 23·43邻苯二甲酸酐Phthalic anhydride 0·7213 23·82 1,4-羰基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯2,5-Cyc lohexad iene-1,4-d ione,2,6-b is(1,1-d im ethylethy)0·3714 24·21十六烷Hexadecane 1·4315 25·20 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛Benzaldehyde,3-hdroxy-4-m ethoxy-0·9816 25·28 2,6,10-三甲基十五烷Pentadecane,2,6,10-trim ethyl-0·5917 26·12 2-A llyl-5-T-Butylhydrogu inone 0·3218 26·48十七烷n-Heptadecane 1·2919 26·53 Unknow 0·8120 26·90 5,6-二-(2,2-二甲基亚丙基)-(E,Z)癸烷Decane,5,6-二-B is(2,2-d im ethylpropylidene)-(E,Z)0·8221 27·36十二烷酸酐Lauric anhydride 0·6122 28·03 3-甲基十七烷Heptadecane,3-m ethyl-0·4023 28·35莳萝脑D iethyl Phthalate 9·7324 28·78 2,6,10,14-四甲基十六烷Hexadecane,2,6,10,14-Tetram ethyl-0·7425 29·00磷酸三丁酯Tributyl phosphate 0·6926 29·97十四酸乙酯Tetradecanoic ac id,ethyl ester 0·5027 30·68十九烷Nonadecane 0·9528 31·52 N-乙酰基-N,N-′1,2-二乙基乙酰胺Acetam ide,N-acetyl-N,N-′1,2-ethaned iylb is-6·6329 31·61 6,10,14-三甲基-2-十五酮2-Pentadecane,6,10,14-trim ethyl-0·9430 31·82菲Phenanthrene 0·7531 32·00 N-乙酰基-N,N-′1,2-二乙基乙酰胺Acetam ide,N-acetyl-N,N-′1,2-ethaned iylb is-0·7632 32·19<3,2-b>嘧啶-6-六氢呋喃Hexahydropyrano<3,2-b>pyrid ine-6-one 0·4133 32·65二十烷E icosane 0·7534 32·94癸酮4-Decanone 2·1035 33·41十五酸Pentadecanoic ac id 0·8936 33·66邻苯二甲酸二异丁酯Isopropyl Palm itate 9·2237 33·90十六酸乙酯Hexade canoic ac id,ethylester 1·1738 34·36十六酸异丙酯Isopropyl Palm itate 0·6139 35·14 11-烯十六酸Hexade cenoic ac id,Z-11-1·9240 35·28十六酸Hexadecanoic ac id,Z-11-15·5641 35·57邻苯二甲酸二丁酯1,2-Benzened icarboxylic ac id,d ibutyl ester 2·3342 36·33二十一烷Hene icosane 1·5443 37·24 9-烯十八酸乙酯9-Octadecenoic ac id(Z)-ethyl ester 0·4244 38·05二十一烷n-Hene icosane 1·0945 38·57 9-烯十八酸9-Octadecenoic ac id(Z)-1·7946 38·66苯基萘Naphthalene,1-phenyl-0·3747 38·88 3-乙基5-(2-乙基)丁基十九烷Octadecane,3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-0·4348 39·71油酸Octadecanoic ac id 4·0249 40·26二十二烷Docosane 0·5250 40·31 1-甲基-4-乙基环己烷Cydohexane,1-ethyl-4-m ethyl-,trans-0·5251 41·21 17-Pentatriacontene 0·7052 41·33二十五烷Pentacosane 2·3853 42·10己二酸二辛酯Hexaned ioic ac id,d ioctyl ester 0·8254 43·16二十六烷Hexacosane 1·9055 43·85四十四烷tetratetracontane 1·1156 44·26 Unknow 0·5357 46·27邻苯二甲酸二(5-乙基)己酯B is(2-ethylhexyl)phthalate 1·5458 46·57胆固醇Cholesterol 4·79中药材第29卷第1期2006年1月GC-MS分析结果见图1和表1,鉴定出成分占总 检出物质的96·5%。在菱壳中,挥发油中常见的单萜类和倍半萜类并没有检出,多为饱和与不 饱和有机酸类(30·1%),酯类(27·38%)以及饱和烃类和酮类。其中主要化学成分为 :莳萝脑、N-乙酰基-N,N-′1,2-二乙基乙酰胺、邻苯二甲酸二异丁酯、十六酸和油酸 ,其中十六酸含量最高,占挥发油的15·56%。含量最高的莳萝脑,属苯丙素类,有保肝、镇 静、抑制突变和灭螺作用〔4〕。油酸也有一定的抗癌作用。菱壳中挥发油成分的药理作用有待进一步研究。菱壳中挥发性成分的研究@梁睿$吉林大学公共卫生学院!吉林长春130021
@彭奇均$江南大学化工学院!江苏无锡214036目的:分析菱壳粉末中挥发性成分。方法:采 用水蒸气蒸馏法从菱壳中提取挥发油,用气相色谱-质谱法对化学成分进行鉴定,用面积归一化法 测定其相对百分含量。结果:共检出58种化合物,鉴定出56种化合物,占总检出物的96.5 %。结论:菱壳挥发油成分中莳萝脑、N-乙酰基-N,N-′1,2-二乙基乙酰胺、邻苯二甲 酸二异丁酯、十六酸和油酸为主要成分。菱壳;;挥发油;;气相色谱-质谱分析<1>江苏新医学院编.中药大辞典.上海:科学技术出版社,1992.1992-1993.
<2>牛凤兰,李晨旭,董威严,等.菱壳提取物对胃癌细胞抑制作用的实验研究.白求恩医科大学学报,2001,27(5):495-497.
<3>毕和平,宋小平,韩长日,等.降香檀叶挥发油成分的研究.中药材,2004,27(10):733-735.
<4>陈蕙芳主编.植物活性成分辞典.第一册.北京:中国医药科技出版社,2001:1-D0 060.乙酰胺、邻苯二甲酸二异丁酯、十六酸和油酸,其中十六酸含量最高,占挥发油的15· 56%。含量最高的莳萝脑,属苯丙素类,有保肝、镇静、抑制突变和灭螺作用〔4〕。油酸也有 一定的抗癌作用。菱壳中挥发油成分的药理作用有待进一步研究。菱壳中挥发性成分的研究@梁睿$吉林大学公共卫生学院!吉林长春130021
@彭奇均$江南大学化工学院!江苏无锡214036目的:分析菱壳粉末中挥发性成分。方法:采 用水蒸气蒸馏法从菱壳中提取挥发油,用气相色谱-质谱法对化学成分进行鉴定,用面积归一化法 测定其相对百分含量。结果:共检出58种化合物,鉴定出56种化合物,占总检出物的96.5 %。结论:菱壳挥发油成分中莳萝脑、N-乙酰基-N,N-′1,2-二乙基乙酰胺、邻苯二甲 酸二异丁酯、十六酸和油酸为主要成分。菱壳;;挥发油;;气相色谱-质谱分析<1>江苏新医学院编.中药
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