江苏地产药材野马追是菊科 (Compsitae)植物轮叶泽兰 (Eupatoriumlindleyanum)的干燥地上部分。野马追有化痰止咳、清热解毒、利尿消肿、降压的功能 ,用于感冒、咳嗽多痰、头疼、扁桃体炎、菌痢、高血压。其总黄酮与总生物碱有镇咳作用 ;生物碱对豚鼠离体回肠有明显松弛作用 ,还具降压功效 ;黄酮类化合物能增加白细胞数 ;乙醇与乙醚提取部分对离体回肠有显著的抗组胺作用 ;1 0 0 %煎液可抑制流感杆菌、甲型链球菌、金黄色葡萄球菌及卡他球菌。野马追地上部分含挥发油 0 0 2 4 % ,此外含黄酮类、生物碱类、香豆素类、倍半萜内酯类等成分<1 > 。本文对野马追的干燥地上全草进行化学成分研究 ,从野马追的乙醇提取物中 ,通过溶剂萃取、硅胶柱层析和重结晶等方法 ,分离得到 6个化合物 1～ 6,经理化常数和波谱学数据鉴定 ,并与文献对照 ,证明其分别为蒲公英甾醇乙酸酯 (taraxasterolacetate)、伪蒲公英甾醇 ( φ taraxasterol)、正十六烷酸(n hexadecaneacid)、β 谷甾醇 ( β sitosterol)、
槲皮素(quercetin)、
胡萝卜苷 (daucosterol)。以上化合物均为首次从该植物中分离得到。1 仪器、试剂及药材熔点测定用XT 4型显微熔点仪 ,IR测定用NicoletImpact41 0型红外光谱仪 (KBr压片 ) ;NMR测定用Bruck 30 0MHz。柱层析用硅胶及高效薄层板为青岛海洋化工厂出品。所用化学试剂为化学纯和分析纯。药材经钱士辉副研究员鉴定为菊科植物轮叶泽兰 (Eupatoriumlindleyanum)的花盛期干燥地上全草。2 提取与分离野马追干燥全草 2kg粉碎后经 95 %乙醇提取 ,加热回流 2次 ,每次 3h ,回收得到 2 0 0g浸膏 ,通过溶剂萃取、硅胶柱层析和重结晶等方法 ,分离得到化合物 1～ 6。3 结构鉴定化合物 1 白色粒状结晶 (
乙酸乙酯 ) ,mp 2 13 2 15℃。易溶于氯仿、乙酸乙酯。TLC板上喷 10 %硫酸乙醇溶液 ,10 5℃加热数分钟显紫色。IRυ(KBrmax)cm-1:2 94 8(C H) ,1730 (C =O) ,16 4 0 (C =C) ,880 (=CH2 ) ;1HNMR (30 0MHz,CDCl3 )δ :4 6 1(2H ,m ,H 2 1) ,4 4 8(1H ,m ,H 3) ,2 0 5 (1H ,m ,CH3 CO) ,1 0 4 ,1 0 3,1 0 2 ,0 93,0 88,0 85 ,0 84 (2 1H ,7(CH3 ) ;13 CNMR(74 5MHz;CDCl3 )δ :39 1(C 1) ,2 5 1(C 2 ) ,80 9(C 3) ,38 5 (C 4 ) ,5 5 4 (C 5 ) ,19 4 (C 6 ) ,34 8(C 7) ,4 0 0 (C 8) ,5 0 4 (C 9) ,37 8(C 10 ) ,2 1 5 (C 11) ,2 7 5 (C 12 ) ,39 3(C 13) ,4 2 9(C 14 ) ,2 9 1(C 15 ) ,37 0 (C 16 ) ,34 8(C 17) ,4 8 7(C 18) ,4 3 0 (C 19) ,15 0 9(C 2 0 ) ,32 7(C 2 1) ,37 0(C 2 2 ) ,2 7 9(C 2 3) ,17 7(C 2 4 ) ,16 5 (C 2 5 ) ,18 1(C 2 6 ) ,15 9(C 2 7) ,2 3 7(C 2 8) ,18 2 (C 2 9) ,10 9 3(C 30 ) ,171 0 (O COCH3 ) ,2 2 5 (OCOCH3 ) ;经与文献<2 ,3 > 对照 ,
化合物 1与蒲公英甾醇乙酸酯的波谱数据一致 ,故化合物 1被鉴定为蒲公英甾醇乙酸酯。化合物 2 白色粒状结晶 (乙酸乙酯 ) ,mp 199 2 0 1℃ ,易溶于氯仿 ,乙酸乙酯。TLC薄层板上喷 10 %硫酸乙醇溶液 ,10 5℃加热数分钟显紫色。IRυ(KBrmax)cm-1:3330 ,2 980 ,2 84 0 ,16 5 0 ,14 6 0 ,1380 ,10 30 ;1HNMR(30 0MHz,CDCl3 )δ :4 6 9(1H ,m ,H 2 1) ,3 6 3(1H ,m ,H 3) ,1 0 2 ,1 0 1,0 99,0 94 ,0 90 ,0 85 ,0 78,0 75 (2 4H ,8(CH3 ) ;13 CNMR(74 5MHz ,CD Cl3 )δ :39 2 (C 1) ,2 5 2 (C 2 ) ,79 0 (C 3) ,38 7(C 4 ) ,5 5 3(C 5 ) ,19 3(C 6 ) ,34 7(C 7) ,4 0 0 (C 8) ,5 0 5 (C 9) ,38 0 (C 10 ) ,2 1 5 (C 11) ,2 7 4 (C 12 ) ,39 7(C 13) ,4 3 0 (C 14 ) ,2 9 4(C 15 ) ,37 1(C 16 ) ,34 7(C 17) ,4 8 7(C 18) ,4 3 0 (C 19) ,14 0 0 (C 2 0 ) ,118 9(C2 1) ,37 2 (C 2 2 ) ,2 8 1(C 2 3) ,18 0 (C 2 4 ) ,16 8(C 2 5 ) ,18 3(C 2 6 ) ,16 0 (C 2 7) ,2 3 5 (C 2 8) ,19 3(C 2 9) ,2 3 4 (C 30 ) ;经与文献<4> 对照 ,化合物 2与伪蒲公英甾醇的波谱数据一致 ,故化合物 2被鉴定为伪蒲公英甾醇。化合物 3 白色粉末 ,mp 6 2～ 6 3℃。易溶于氯仿、乙酸乙酯 ,难溶于甲醇。IRυ(KBrmax)cm-1:2 916 ,2 84 7,170 8,1115 ,937;1HNMR(30 0MHz ,CDCl3 )δ :0 88(3H ,t,J =7 1Hz, CH3 ) ,2 35 (2H ,t,J =7 3Hz , CH2 COOH ) ,1 6 3(2H ,m , CH2 ) ,1 2 6 (brs ,2 4H , (CH2 ) 12 ) ;13 CNMR(75MHz,CDCl3 )δ :14 1( CH3 ) ,2 2 6～ 34 0 (C15～CH2 ) ,179 8( COOH) ;EI MS(m/z) :2 5 6 (M+ ) ,2 2 7,186 ,15 7,12 9,73(10 0 ) ,6 0 ,4 3。以上波谱数据和理化常数鉴定化合物 3为正十六烷酸。化合物 4 白色针晶 (乙酸乙酯 ) ,mp 135～ 138℃。与对照品 β 谷甾醇共薄层层析 ,Rf值与显色行为完全一致 ,故化合物 4被鉴定为 β 谷甾醇。化合物 5 黄色针晶 (甲醇 ) ,mp 315 316℃ ,TLC薄层板上喷 10 %AlCl3 乙醇溶液紫外灯下 (36 5nm)显亮黄色荧光 ,盐酸 镁粉反应呈紫红色。IRυ(KBrmax)cm-1:340 1( OH) ,16 6 0 ( C =O) ,16 10 ,15 6 2 ,15 2 0 ( Ar) ;1HNMR (30 0MHz;DMSO d6)δ :6 19(1H ,d ,J =2 0Hz,H 6 ) ,6 4 2 (1H ,d ,J=2 0Hz ,H 8) ,6 88(1H ,d ,J =8 7Hz,H 5′) ,7 5 3(1H ,dd ,J =2 0 ,8 7Hz,H 6′) ,7 6 8(1H ,dd ,J =2 0 ,8 7Hz ,H 2′) ,12 5 0 ,10 81,9 6 2 ,9 37,9 33(s ,5H , OHX 5 ) ;13 CNMR(74 5MHz,DMSO d6)δ :93 5 (C 6 ) ,98 4 (C 8) ,10 3 2 (C 10 ) ,115 3(C 5′) ,115 8(C 2′) ,12 0 2 (C 6′) ,12 2 1(C 3) ,135 9(C 1′) ,14 5 2 (C 4′) ,14 6 9(C 2 ) ,14 7 9(C 3′) ,15 6 3(C 5 ) ,16 0 9(C 9) ,16 4 1(C 7) ,176 0 (C 4 )。经与文献<6> 对照 ,化合物 5与槲皮素的1HNMR ,13 CNMR数据一致 ,故化合物 5被鉴定为槲皮素。化合物 6 白色结晶性粉末 (甲醇 ) ,mp 2 90～ 2 93℃(分解 ) ,与对照品胡萝卜苷的IR和13 CNMR谱一致<5> ;与对照品胡萝卜苷共薄层 ,Rf值与显色行为完全一致 ,故化合物6被鉴定为胡萝卜苷。野马追地上部分的化学成分研究(Ⅰ)@杨念云$江苏省中医药研究院!南京210028
@钱士辉$江苏省中医药研究院!南京210028
@段金廒$江苏省中医药研究院!南京210028
@田丽娟$金陵药业股份有限公司!南京210009
野马追;;轮叶泽兰;;蒲公英甾醇乙酸酯; ;伪蒲公英甾醇;;槲皮素目的:对野马追地上全草进行化学成分研究。方法:工业酒精提取、硅 胶柱层析和重结晶等方法进行提取分离,化学和光谱法鉴定结构。结果:从野马追地上全草中得到6个化合物,即蒲公英甾醇乙酸酯、伪蒲公英甾醇、正十六烷酸、β谷
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